Shikadai é muito semelhante a seu pai, Shikamaru, de várias maneiras, possuindo uma personalidade descontraída e sem entusiasmo. Ele considera fazer atividades como algo muito cansativo e é rápido para fugir delas como visto quando ele rejeitou um convite de Inojin para treinar depois da escola.

Decorrente de sua natureza despreocupada, ele também não respeita devidamente os ranking, cumprimentando seu tio — o Kazekage — de maneira informal antes de cumprimentar seu outro tio Kankurō. Ele também parece ser franco e sincero como sua mãe, dizendo para Boruto que pregar uma peça durante a Reunião dos Kage era estúpido.